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三谷幸喜が脚本と監督を務め、全編をワンカットワンシーンで撮り上げたWOWOW放送のドラマ「おい、太宰」の劇場版。海辺を舞台に、太宰治を敬愛する平凡な男が時代を超えて奮闘する姿を描いたタイムスリップコメディ。劇場版ではWOWOW放送版とは異なる「もうひとつのエンディング」を特別映像として上映する。

太宰治を敬愛する平凡な男・小室健作は、妻の美代子と出席した結婚披露宴の帰り道、偶然、太宰が心中未遂を起こした海辺に立ち寄る。太宰ゆかりの地に興奮した健作は、海辺の暗い洞窟の奥へ進み、そこで太宰治と恋人のトミ子と出会う。いつの間に過去にタイムスリップしていた健作はトミ子に一目ぼれをするが、史実では2人は間もなく無理心中を遂げる運命にある。トミ子を助けたい健作は、心中を阻止しようと奔走するが……。

三谷幸喜による完全ワンシーンワンカットドラマは、2011年の「short cut」、2013年の「大空港2013」に続く3作目。太宰を敬愛する男・健作役を務める田中圭が主演、トミ子役の小池栄子、美代子役の宮澤エマ、地元漁師・打雷次郎役の梶原善、太宰役の松山ケンイチが共演。

練馬ジム原作の同名コミックをもとに、世間の古い常識や偏見で凝り固まった昭和世代の男性が新しい常識に出会い、価値観をアップデートしていく姿を描いた2024年放送のテレビドラマ「おっさんのパンツがなんだっていいじゃないか！」を、オリジナルストーリーで映画化。

ゲイの大学生・大地との出会いをきっかけに、間違いだらけだった自分の考えをアップデートしはじめた沖田誠。家族もそれぞれの「好き」を変わらず謳歌し、沖田家にようやく平穏な日常が訪れたかに見えた。しかしそんな矢先、アップデート前の誠からパワハラとも言える扱いを受けていた元部下の佐藤が、誠の取引先相手として現れる。一方、大地はパートナーの円と遠距離で暮らすことになり、彼に会えない寂しさや不安を募らせていく。

キャストには主人公・誠役の原田泰造、大地役の中島颯太（FANTASTICS）、誠の妻・美香役の富田靖子、息子・翔役の城桧吏、娘・萌役の大原梓らドラマ版でおなじみのメンバーに加え、曽田陵介、トータス松本、池田朱那、山崎紘菜、鳥居みゆき、赤ペン瀧川らバラエティ豊かな顔ぶれがそろった。ロックバンド「ウルフルズ」が主題歌と挿入歌を担当。