シルビアS15のナビなし車に、後付でダッシュボードポップアップナビ（中古）を後付する場合、配線等を引き直すとか、ない配線部品を注文したりする必要があるのでしょうか？
ディーラーでもやってくれるのでしょうか？

ダッシュボードポップアップナビは室内ハーネスは専用品なため、通常、後付する場合はハーネス総入れ替えとなるためディーラーではやってくれないと思います。
また、純正ナビ自体も最終で2002年頃と古いので、あまり実用的とはいいづらいです。

自分の場合は、エルグランドなどのオプション品であるCW739（QZ-6600N） というモニタを入れ外部モニタとして利用していますが、もしこのモニタを購入する場合、受光部にポップアップスイッチがあるのでセットで付いてるかが重要になります。