いまだに分からん！

私、
以前からiPodを使っているということだけで、
iTunesを使用しているのですが、購入した曲が
見つからなくなることが頻繁に発生。
なにをどうすると、アプリから曲が見つからなく
なってしまうのかが全然わからん！
私的には、フォルダへコピーしているだけなのに、
そのコピーしていることがダメなのだろうか？
きちんと自分が購入したものなのにダメ？
でも、
コピーしてもアプリに残っているのもあるのにね。
ルールがわからんな。