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ざっくり言うとスゴロクで遊んでてサイコロを振って進んだマス目の内容が現実で起きてしまうという話。

主人公の少年は「５か８の目が出るまでジャングルで待て」という指示のマス目で止まるんだが、次にサイコロ振る女の子がビビッて逃げ出してしまい、以来ジャングルに閉じ込められたまま２６年の歳月が経つ。

さて２６年後、主人公の少年の家からは人が立ち退き、新しい住人が越してくる。
事故で父母をなくしたばかりの姉弟と、その叔母だったが、姉弟は果たして例のスゴロクを見つけ、途中までになっているゲームを再開する。

そんなこんなで主人公の少年は２６年振りにすんごいおっさんになってジャングルから自宅に戻ってくるが、このとき少年は自分が行方不明になったせいで父母が嘆き悲しみ、失意のうちに世を去っていたことを知る。

強烈にやる気を失う状況だったが、なにがなんでもスゴロクを上がらないと、とんでもない内容が現実で起き始めてるので、やむを得ず、２６年前に逃げ出してその後すっかり情緒不安定になってしまった女も見つけ出し、４人でゲームを進める。

ちょっと間違うと深刻な内容になってしまいそうだが主演のロビン・ウィリアムズがいい塩梅に間抜けだったり、子役時代のキルスティン・ダンストが「可愛いけど少しおかしい子」を絶妙に演じてたり、頼りない４人のプレイヤーが全体にうまくコミカルさを醸し出している。

さて、スゴロクを上がり主人公が「ジュマンジ！」と唱えると、大混乱した世界のすべてが元に戻り、主人公と、当時いっしょに遊んだ女は２６年前に戻っている。
他界したはずの父母はいて、なにくわぬ顔をしている。
いっしょにジュマンジをしてくれた幼い姉弟のためにやらなければならないことがあるが、それにはあと２６年もある。