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現時点で3月末までに有給休暇を14.5日も取得しなければなりません。余すにしても最低でも10.5日がノルマで、それでも怒られてしまいます。
例年ですが今時期になると、仕事をしない心配までせにゃならんので、何のために出社しているのかわからなくなります。
3ヶ月強の間に全部の有給休暇を消化しきれないので、タイミングを見て一定数の連続休暇が必須になります。
仕事も暇ではないので2月まで頑張って時間を作り、3月に休むのは前年度と同じです。平日一週間を休むとして、土日～土日の9日間を基準に考えて見ます。

最長休暇案
1日目:自宅～仙台港～フェリー洋上
2日目:洋上～名古屋～神戸～フェリー洋上
3日目:洋上～宮崎～鹿児島～フェリー洋上
4日目:洋上～沖縄
5日目:沖縄観光
6日目:沖縄観光
7日目:沖縄～フェリー洋上
8日目:洋上～鹿児島～宮崎～フェリー洋上
10日目:洋上～神戸～名古屋～フェリー洋上
11日目:洋上～仙台港～栃木
12日目:レース観戦
13日目:レース観戦
14日目:栃木～自宅
夢のような2週間となりますが、まぁ無理ですよね。レース観戦を挟むと移動経路的に無駄があるので、復路の神戸～栃木を陸路にすると一日短縮できます。それでも13日かかり、土日と祭日を駆使し休暇を8日消化できますが、そんなに仕事を空けられません。

やはり沖縄観光とレース観戦は切り離したほうが良さそうです。
1日目:自宅～仙台港～フェリー洋上
2日目:洋上～名古屋～神戸～フェリー洋上
3日目:洋上～宮崎～鹿児島～フェリー洋上
4日目:洋上～沖縄
5日目:沖縄観光
6日目:沖縄観光
7日目:沖縄～フェリー洋上
8日目:洋上～鹿児島～宮崎～フェリー洋上
10日目:洋上～神戸～名古屋～フェリー洋上
11日目:洋上～仙台港～自宅
全旅程が一気に縮まり、少しだけ現実味を帯びてきました。6日ぐらいは休めるかなぁ…って感じです。
鹿児島からのフェリーで沖縄に行くと、どうしても4日以上増えてしまいます。フェリーの到着時間の関係上観光に2日しか取れないのも、満喫できるのか怪しいんですよね。

沖縄を諦めてまた九州ってのも悪くないのですが、だったらレース観戦も絡めた旅程にしようか。あるいはまだ行っていない四国や紀伊半島一周してから、帰路にレースでも見ようか悩ましいです。
宮崎までの片道フェリー2回が予算的にお得なことに気付いてしまったんで、自分でも無理に宮崎までは行こうとしている気がします。
九州ももう一度各地に行って見たい気持ちもあるので、一周しないまでも数日観光したいです。レース観戦を含めると、往復同じルートとはならないので、帰路は福岡～有明のオーシャン東急フェリーが気楽で良いのですが、その辺は継続して検討していきます。

旅行の話をすると「飛行機で行ってレンタカー借りれば？」と言われます。そこまでして車で行こうとして、頭おかしいんじゃないの？とも言われそうですが、「自分の車でドライブしたい」だけの理由です。
はたして結論は出るのか全くもってわかりませんが、少なくとも休暇は取らなければなりません。限られた予算の中で、最大限の成果を出したいですね。まずは沖縄まで行くのかい？行かないのかい？どっちなんだい？ってとこから考えますわ。